| 1957年 （昭和32年） |
4月16日 | 国土開発縦貫自動車道建設法公布。函館市〜札幌市付近〜稚内市・釧路市が北海道自動車道として、国土を縦貫する高速幹線自動車道として国において建設すべき自動車道（国土開発縦貫自動車道）の予定路線を定める際の基準とされる「別表」に掲載される |
| 1966年 （昭和41年） |
7月1日 | 国土開発縦貫自動車道建設法が改正され国土開発幹線自動車道建設法となる。北海道横断自動車道釧路線（小樽市〜釧路市），北見線（小樽市〜北見市）が予定路線となる |
| 1979年 （昭和54年） |
2月27日 | 北海道横断自動車道の夕張市〜清水町間が高速自動車国道の指定区間となる。経由地として占冠村が明記される |
| 1996年 （平成8年） |
北海道横断自動車道の夕張〜清水間で環境アセスメントが実施される | |
| 1997年 （平成9年） |
3月8日 | 北海道横断自動車道の夕張〜清水間が整備計画区間となる |
| 12月 | 北海道横断自動車道のトマム〜清水間に施工命令が出される | |
| 1998年 （平成10年） |
5月 | トマムリゾートの約4割の施設を所有する（株）アルファコーポレーションが破産 |
| 6月 | 占冠物産館2階にレストラン「きっちん占山亭」オープン | |
| 10月 | トマムリゾートの全施設が加森観光の子会社の委託運営となる | |
| 12月 | 北海道横断自動車道の夕張〜トマム間に施工命令が出される | |
| 1999年 （平成11年） |
ニニウ地区において路線測量および土質調査が実施される | |
| 11月29日 | ニニウ地区を高速道路が通過することになったことを受け，Webサイト「北海道観光大全」開設（「ニニウへ急げ」の掲載は翌年1月31日） | |
| 2000年 （平成12年） |
この年夏までにニニウ地区で2軒の廃屋が倒壊する。ニニウ地区に残る農家の廃屋は3軒となる | |
| 8月 | 占冠村生活情報センター・ショッピングモールが道の駅「自然体感しむかっぷ」に指定される | |
| 2001年 （平成13年） |
6月 | 占冠村内各地区で北海道横断自動車道夕張〜トマムの設計協議が実施される |
| ニニウキャンプ場が通年休業し，リニューアル工事を行う | ||
| 9月11日 | 大雨でニニウ地区孤立。翌日，宿泊客らが自衛隊のヘリコプターで救出される | |
| 秋 | 道道夕張新得線の赤岩トンネルが着工 | |
| 10月19日 | ニニウ地区設計協議終了 | |
| 11月14日 | 石原行革担当相（当時）の道東自動車道に関する「クマ発言」が話題となる | |
| 2002年 （平成14年） |
ニニウキャンプ場リニューアルオープン | |
| 8月9日 | 大雨による道路決壊でニニウキャンプ場が閉鎖される。サイクリングターミナルはこの年が最後の営業になったと思われる | |
| 2003年 （平成15年） |
3月 | 占冠村から『しむかっぷでむかしむかしあったこと』刊行 |
| 6月16日 | トマムリゾートの約6割の施設を所有する関兵精麦が民事再生法適用申請。関兵が所有していた施設は星野リゾートに売却され，2005年までは加森との2社による運営となる | |
| 6月27日 | ニニウキャンプ場が営業を再開する | |
| 8月1日 | 自然体感ニニウの森が林野庁の「遊々の森」に指定される | |
| 8月9日 | 台風10号による道路決壊でニニウキャンプ場が閉鎖される | |
| 11月30日 | 占冠物産館のレストラン「きっちん占山亭」が閉店する | |
| 12月23日 | 占冠物産館2階にレストラン「メープル」オープン | |
| 12月19日 | 石勝線鬼峠トンネルでコンクリート片の落下事故発生 | |
| 12月20日 | 石勝線第2ニニウトンネル内で，特急スーパーおおぞら4号の窓ガラスにひびが入っているのを乗務員が発見 | |
| 2004年 （平成16年） |
2月3日 | 赤岩トンネル工事費増が道議会で問題となる |
| 3月12日 | 石勝線楓駅廃止。ニニウ地区を通過する新夕張駅〜-占冠駅間34.3kmが，日本の在来線における最長駅間距離となる | |
| 9月 | 北海道横断自動車道夕張〜トマム間着工 | |
| この年夏までにドラマ鬼峠のロケに使用された「鈴木さんの家」が倒壊する。ニニウに残る農家の廃屋は2軒となる | ||
| 2005年 （平成17年） |
6月1日 | ニニウキャンプ場再開。ニニウキャンプ場はこの年が高速道路開通前の最後の営業となった |
| 4月 | 占冠村教育委員会の「自主創造プログラム」が始まる | |
| 10月 | トマムリゾートが星野リゾートの一元運営となる | |
| 2006年 （平成18年） |
2月 | 『占冠百年史』刊行 |
| 2月 | 道の駅で「キャンドルナイト」を初開催（以降，毎年開催） | |
| 5月 | 「EastSide」013号に山本敬介氏の「鬼峠を越えてニニウまで」が掲載される | |
| 5月 | 札幌の不動産会社から占冠村に対し，ニニウサイクリングターミナルなどニニウ地区の施設の売却について打診がある | |
| 6月 | 北海道横断自動車道工事に伴う埋蔵文化財調査で，字占冠地区において約4000年前の鹿猟の遺跡が見つかる | |
| 6月18日 | 初めてのしむかっぷ村民「山菜市」が開催される（以降，毎年開催） | |
| 2007年 （平成19年） |
3月17日-18日 | 第1回の鬼峠フォーラム開催 |
| 4月9日 | 道道夕張新得線赤岩トンネル，赤岩橋及び村道日勝赤岩線改め道道占冠穂別線が開通 | |
| 7月6日 | 占冠村議会において札幌の不動産業者に対し，ニニウサイクリングターミナルと旧林間学校，旧教員住宅の3施設の無償譲渡および周辺の土地1.6ヘクタールの売却を決定する | |
| 10月21 | 北海道横断自動車道トマムIC〜十勝清水IC間開通 | |
| 2008年 （平成20年） |
2月10日-11日 | 鬼峠ミーティング開催 |
| 9月 | 道の駅自然体感しむかっぷに「マルシェひまわり」オープン | |
| 10月5日 | 鬼峠ノルディックウォーキング開催 | |
| 11月2日 | 初めての「近自然ワークショップinしむかっぷ」が開催される（以降，毎年開催） | |
| 12月2日 | 北海道横断自動車道占冠トンネル西工事現場におけるコンクリート不法投棄が問題となる | |
| 2009年 （平成21年） |
3月 | しむかっぷふるさとふっつくふくらむ協議会（略称「ふふふ協議会」）設立 |
| 3月14日 | 鬼峠フォーラム2009開催 | |
| 5月22日-23日 | 第5回日本・太平洋諸島フォーラム首脳会議(太平洋・島サミット)開催 | |
| 10月 | 村で初めてのパン屋「まあらあのくばん」がオープン（現在は閉店） | |
| 10月24日 | 北海道横断自動車道占冠IC〜トマムIC間開通 | |
| 2010年 （平成22年） |
3月13日-14日 | 鬼峠フォーラム2010開催 |
| 5月27日 | 占冠トンネル貫通式が行われる | |
| 6月 | （社）占冠山村産業振興公社の譲渡先に（株）北海道きのこ生産総合研究所が選定される | |
| 6月28日 | 高速道路無料化社会実験開始 | |
| 7月29日 | ＮＰＯ法人 占冠・村づくり観光協会設立 | |
| 10月 | 道の駅で「占冠カボ・ジャカーニバル」を初開催 | |
| 11月 | 廃校となった占冠小学校の校舎に『しもかぷ工房』がオープン | |
| 2011年 （平成23年） |
3月12日 | 鬼峠フォーラム2011開催 |
| 5月 | 占冠村内全域で光ブロードバンドサービスが提供される | |
| 5月27日 | 石勝線清風山信号場構内の第1ニニウトンネル内で札幌行きのスーパーおおぞら14号が脱線炎上 | |
| 6月19日 | 高速道路無料化社会実験終了 | |
| 8月 | シムカップアートキャンプを初開催（10月まで） | |
| 10月29日 | 北海道横断自動車道夕張IC〜占冠IC間開通 |